W pierwszym filtrze masz warunki Nadawca jest adres AND Odbiorca zawiera adres. Kwalifikator jest oznacza, że dane pole nagłówka musi być literalnie takie jak użyty argument. Kwalifikator zawiera ma szersze znaczenie, bowiem dopuszcza obecność innego tekstu w badanym polu.
W drugim filtrze w obydwu warunkach użyłeś kwalifikatora jest. Skoro ten filtr nie chce działać, to znaczy, że oprócz podanego argumentu w którymś polu występuje dodatkowy tekst. Sprawdź co widzisz w nagłówkach wiadomości w polach Nadawca i Odbiorca i porównaj z filtrem, wtedy prawdopodobnie będzie jasne dlaczego taki filtr nie działa.
Radzę jednak użyć prostszego filtru w grupie filtrów poczty wychodzącej. Nie musisz w nim sprawdzać pola nadawcy, bo zawsze będzie w nim Twój adres. Wystarczy sprawdzić, czy pole Odbiorca zawiera taki wpis jakiego używasz do adresowania wiadomości do samego siebie (czyli użyć np. kwalifikatora jest Imię Nazwisko e-mail)